波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森JackNicholson饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时...

吉米（西恩•潘SeanPenn饰）、戴夫（蒂姆•罗宾斯TimRobbins饰）和西恩（凯文•贝肯KevinBacon饰）是儿时最要好的玩伴。戴夫10岁那年的一桩事件却改变了单纯美好的童年和友谊。尚且年幼的戴夫被歹徒绑架，对他施以性虐待，这个羞辱的经历从此改变了戴夫的人生。他变得与别人越来越疏离，三人的友谊在慢慢消融。　　三人各奔东西，却因为吉米的女儿遭杀害而重新有了联系。因为负责这个案件的，碰巧是...