黑社会大哥八爷身患绝症，弥留之际将社团事务托付给即将由意大利回港的义子九纹龙黄九弟（刘德华饰），并委托兄弟七爷（吴孟达饰）和保镖小朱（郭富城饰）尽力辅佐。权利旁落令社团实力人物龙爷（袁和平饰）和后起之秀啸天心中颇为不满。与此同时，在印度的机场，侏儒黄九弟与和其面貌一样，但是只有儿童心智的心算天才李小灵阴差阳错的交换了身份，李以九纹龙的身份被七爷和小朱接回，但是徒有成人外貌的李终日只将精力放在游戏上...

在《大话西游之大圣娶亲》中死在牛魔王叉下的紫霞仙子（唐嫣饰），将会通过月光宝盒预先看到这一下场，为了避免惨剧发生，她选择回到从前不让至尊宝（韩庚饰）爱上自己。而至尊宝又再次重逢一直在等待他的白晶晶（莫文蔚饰）。前世今生的种种爱恨纠葛再次在九道轮回里最后一次上演。...

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。...

至尊宝（周星驰饰）被月光宝盒带回到五百年前，遇见紫霞仙子（朱茵饰），被对方打上烙印成为对方的人，并发觉自己已变成孙悟空。...

孙悟空（周星驰）护送唐三藏（罗家英）去西天取经路上，与牛魔王合谋欲杀害唐三藏，并偷走了月光宝盒，此举使观音萌生将其铲除心思，经唐三藏请求，孙悟空被判五百年后重新投胎做人赎其罪孽。...

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正德皇帝（张震）与其御妹无双（王菲）均厌倦了皇宫的单调生活，想偷偷溜出宫去看看外面的世界。无双女扮男装先行一步来到江南的梅龙镇，结识在此开店的阿龙（梁朝伟）阿凤（赵薇）兄妹后被阿龙喜欢上，她也爱上了阿龙。...

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